每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖

阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，

　清朝同治年间，古老的帝国行将就木，重要通商口岸广州珠江口正沐浴在最后的繁荣和血腥搏杀中。码头上黑虎帮和北海帮为非作歹，杀伐不断，而底层劳工饱受欺凌，朝不保夕。自幼习武的阿飞黄飞鸿（彭于晏 饰）在黑虎帮混迹五六年，他以死士身份取得北海帮主的首级，从而被黑虎帮老大雷公（洪金宝 饰）收为第四个义子。雷公心狠手辣，手下更有三个蛇蝎心肠的义子助纣为虐，为了赚钱不惜逼良为娼，草菅人命。阿飞凭借高强的武功很快成为黑虎帮内的一只猛虎，然而他在打杀之外似乎隐藏着不可告人的秘密。　　另一方面，父兄被黑虎帮卖到海外而无依